Великий князь Московский и Владимирский, старший сын Ивана Калиты. На великокняжеском престоле с 1340 года. В 1341 г. получил ярлык на великое княжение.

По завещанию Ивана Калиты старший его сын Симеон владел частью Москвы, Можайском и Коломной с волостями и селами. В шестнадцать лет был обвенчан с литовской княжной Айгустой (в крещении – Анастасия), дочерью великого князя Гедемина. Это был первый династический брак с литовскими князьями.