Великий князь Московский и Владимирский, старший сын Ивана Калиты. На великокняжеском престоле с 1340 года. В 1341 г. получил ярлык на великое княжение.

По завещанию Ивана Калиты старший его сын Симеон владел частью Москвы, Можайском и Коломной с волостями и селами. В шестнадцать лет был обвенчан с литовской княжной Айгустой (в крещении – Анастасия), дочерью великого князя Гедемина. Это был первый династический брак с литовскими князьями.

Симеон вел мудрую политику и во время своего правления сдерживал конфликты между русскими княжествами и соседними государствами. Удельные князья ни разу не противоречили Симеону. Во время его правления не было ни одного крупного военного столкновения, ни тем более войны с другими княжествами и государствами.

Умер в 1353 году от чумы, в один год со своими сыновьями и младшим братом Андреем Ивановичем. Похоронен в Архангельском соборе Московского Кремля. Оставил своему младшему брату Иоанну сильное княжество, пользовавшееся авторитетом среди других русских земель, прочный мир и дружественные отношения с Ордой.

Из завещения великого князя Симеона Гордого:

"А по благословению нашего отца, что нам приказал жити за один, так и я вам приказываю своей братии – жити за один. А лихих бы людей вы не слушали, кто станет вас сваживать; слушали бы вы отца нашего, Владыку Алексия, также и старых бояр, кто хотел бы отцу нашему добра и нам. А пишу вам это слово для того, чтобы не перестала память родителей наших и наша, и свеча"