Племянник преподобного Сергия Радонежского, сын его старшего брата Стефана, в крещении Иоанн. В 12-летнем возрасте, после смерти матери, Иоанн был отдан на воспитание преподобному Сергию и тогда же пострижен им в иночество с именем Феодор. 

Около 1370 года Радонежский игумен благословил своего ученика основать новый монастырь на берегу Москвы-реки – в Симоново. Первый храм в новоустроенной обители (затем получивший название "в Старом Симонове") был освящен в честь Рождества Пресвятой Богородицы. В этом храме были похоронены герои Куликовской битвы, иноки Троицкого монастыря, ученики прп. Сергия – Ослябя и Пересвет. Когда обитель стала привлекать многих приходящих, прп. Феодор перешел в более глухое место в густом лесу, находившееся на расстоянии двух выстрелов из лука, где основал церковь во имя Успения Пресвятой Богородицы «на Новом Симонове».

В 1383 году игумен Феодор стал духовным отцом вел. кн. Дмитрия Иоанновича. Феодор несколько раз ездил в Константинополь, где получил от патриарха Нила сан архимандрита, а затем первого Ростовского архиепископа.

Симонов монастырь стал патриаршим ставропигиальным монастырем. Феодор получил известность как одаренный живописец, еще будучи настоятелем Симонова монастыря. Им написана первая древнейшая икона преподобного Сергия (не сохранилась). Ростовской епархией управлял с 1390 по 1395гг. В Ростове святителем Феодором был основан женский Рождества Богородицы монастырь. Образ Богородицы для монастыря написал сам ростовский архиепископ.

Скончался в 1394 году, погребен в Ростовском Успенском соборе. Память 28 ноября (11 декабря).