Опекун Косьмы Тимофей носил фамилию Вельяминовых, одного из самых знатных и богатых боярских родов в Москве, восходящих к варягам XI века. Достоверно известно, что Тимофей Васильевич был правнуком Протасия Федоровича, упоминаемого в Житии митрополита Петра первого боярина и московского тысяцкого у Ивана Калиты. В момент кончины московского Святителя за отсутствием Ивана Калиты в Москве (21 декабря 1326 года) Вельяминов управлял городом. Ему святитель Петр сделал последние распоряжения и вручил мешок с деньгами для завершения постройки Успенской церкви.
Отец Тимофея, Василий Протасьевич и старший брат, Василий Васильевич, тоже были московскими тысяцкими. Наряду с митрополитом Алексием, Василий Васильевич был опекуном малолетнего князя Димитрия Ивановича. Кроме того, Василий Васильевич упрочил свое первое место среди бояр родственными связями с великим князем: он женил своего старшего сына, Микулу, на кн. Марье Дмитриевне Суздальской, а в 1366 году, вероятно при его деятельном содействии, вел. кн. Дмитрий Иванович женился на кн. Евдокии Суздальской, сестре Марьи. Вдова Василия Васильевича, Марья Михайловна, надолго пережила мужа, занимала при дворе вел. кн. Дмитрия высокое положение и в 1389 году с княжичем Василием Дмитриевичем крестила сына вел. кн. Дмитрия, Константина.
Родная сестра Василия Васильевича и Тимофея Васильевича – Александра (в монашестве – Мария), по предположениям некоторых историков, была второй супругой великого князя Иоанна Кроткого и матерью великого князя Димитрия Донского, таким образом, князь Димитрий приходился родным племянником Тимофею и Василию Вельяминовым и родственником Косьме (будущему Кириллу Белозерскому).
Тимофей Васильевич, как полагалось младшему в семье, был окольничим. (В 14 веке у великих князей был один окольничий, являвшийся как бы квартирмейстером армии и церемониймейстером великокняжеского двора.) В памятном бою с татарами на реке Воже окольничий Тимофей Васильевич был воеводой. В 1380 году, во время Куликовского боя, Тимофей Васильевич стоял на Лопасне для охраны тыла армии, вышедшей против татар. Присутствовавший при составлении обеих духовных вел. кн. Дмитрия Тимофей Васильевич на второй из них значится уже боярином. (В некоторых списках летописей Т.В.Вельяминов ошибочно показан в числе убитых на Куликовом поле.)
Иван Васильевич – родной сын Василия Васильевича – оказался вовлеченным в народные политические интриги. В 1374 году скончался Василий Васильевич Вельяминов, и великий князь Дмитрий Иванович упразднил должность тысяцкого, имевшего немалые полномочия и власть. Сын его Иван Васильевич обиделся и стал замышлять заговор. В 1379 году он был казнен как изменник на Кучковом поле в Москве.
То, что преподобный Косьма-Кирилл состоял в близком родстве с членами этой видной фамилии (если только прямо к ней не принадлежал) не вызывает сомнений, как и то, что преподобный Стефан Махрищский был хорошо известен и почитаем семьей Тимофея Ивановича Вельяминова, не один раз бывая в доме последнего.
